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2014年12月1日 星期一

透明質酸(Hyaluronan、hyaluronic acid、又稱醣醛酸、玻尿酸、琉璃醣碳基酸),基本結構是由雙糖單位D-葡萄糖醛酸及N-乙醯葡糖胺組成的高級多醣類

透明質酸


透明質酸
識別
CAS號 9004-61-9
31799-91-4((potassium salt))
9067-32-7((sodium salt))
ChemSpider NA
ATC代碼 D03AX05M09AX01, R01AX09, S01KA01
性質
化學式 (C14H21NO11)n
溶解性 soluble (sodium salt)
危險性
安全術語 S:S22, S24/25 (sodium salt)
LD50 > 2400 mg/kg (mouse, oral, sodium salt)
>4000 mg/kg (mouse, subcutaneous, sodium salt)
1500 mg/kg (mouse, intraperitoneal, sodium salt)[1]
相關物質
相關化學品 D-葡萄糖醛酸N-乙醯葡糖胺組成的雙糖單位(單體)
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。
透明質酸Hyaluronanhyaluronic acid、又稱醣醛酸玻尿酸琉璃醣碳基酸),基本結構是由雙糖單位D-葡萄糖醛酸N-乙醯葡糖胺組成的高級多醣類。與其它粘多糖不同,它不含。它的透明質分子能攜帶500倍以上的水分,為目前所公認的最佳保濕成分,目前廣泛的應用在保養品化妝品中。



名稱

透明質酸另一名稱為玻尿酸,玻尿酸為錯誤譯名,RESTIAID hyaluronic acid的hyal-意思是像玻璃一樣的、光亮透明的,而uronic acid指的是醣醛酸,玻尿酸與尿酸沒有任何關係。

結構

卡爾·邁耶實驗室在1950年代闡明了透明質酸的化學結構[2]。透明質酸是一種高分子的聚合物。是由單位D-葡萄糖醛酸N-乙醯葡糖胺組成的高級多糖。D-葡萄糖醛酸及N-乙醯葡糖胺之間由β-1,3-配糖鍵相連,雙糖單位之間由β-1,4-配糖鍵相連。雙糖單位可達25000之多。在體內透明質酸的分子量從5千到2千萬道爾頓[3]

合成

透明質酸是由膜蛋白透明質酸合成酶合成的。脊椎動物有三種透明質酸合成酶(HAS1, HAS2, HAS3)。這些酶通過交替反覆加入其底物尿苷二磷酸-a-N-乙醯葡糖胺尿苷二磷酸-a-D-葡萄糖醛酸而延長透明質酸鏈,新產生的多糖透過細胞膜進入細胞外間質[4]
透明質酸的合成可以被一些化合物(例如:4-methylumbelliferone)來抑制[5]

應用

透明質酸具有特殊生物學上的活性,且擁有無毒、低免疫反應、高生物相容、及生物可分解以及人體可吸收等特性,所以也可用於眼睛外科手術、關節內注射液、傷口癒合、外科手術防黏劑。實驗證明,透明質酸也可以透過口服,進入人體血液肌肉、硬骨組織堆積,排出體外的僅5%左右。另外,透明質酸也可用來進行皺紋的填補,臉部組織的調整[6]、近年來亦使用在注射在龜頭內的龜頭增大手術上。

玻尿酸的由来

  所有生物体内都有透明质酸的存在,透明质酸是人体组织中普遍存在的一种成分。1934年首次从牛眼玻璃体中分离提取出了透明质酸。近20年来,透明质酸广泛应用于美容和治疗方面,包括治疗关节痛、组织填充等。
透明质酸是一种由多个重复的双糖单位(包括葡萄糖醛酸和N-乙酰葡萄糖胺)聚合形成的大分子。
透明质酸(玻尿酸的由来)---广州除皱抗衰老中心
透明质酸中仅有葡萄糖醛酸和N-乙酰葡萄糖胺两种糖单位。不同物种的透明质酸都具有相同的分子结构。透明质酸具有非常好的生物相容性,这意味着透明质酸是一种理想的医用材料。
生理学功能
透明质酸的生理学特性是由透明质酸的大分子量和亲水性决定的。
透明质酸分子中的双糖单位具有非常强的亲水性,使得透明质酸分子可以溶于水。透明质酸分子的三维结构决定了透明质酸分子有结合水分子的能力,透明质酸分子量与其结合水分子的能力成正比。
透明质酸(玻尿酸的由来)---广州除皱抗衰老中心
人体中约56%的透明质酸存在于皮肤中。真皮的组成成分包括由富含透明质酸的细胞外液中的胶原和弹力蛋白所构成的基质。皮肤中的透明质酸可以帮助皮肤耐受压力,保护皮下组织免受损伤。透明质酸也具有润滑的作用,使得皮肤在骨骼和关节活动时适时的改变形状和体积。
皮肤和体内的内源性透明质酸的分布情况是不停的变化的。随着年龄的增长,透明质酸的减少,以及相应的透明质酸结合水分子能力降低都会导致皮肤容积减少,皱纹产生以及容颜改变。
人体内的透明质酸
皮肤中存在着大量的透明质酸,眼睛玻璃体中也有透明质酸(可保持眼睛的形状);软骨、骨骼和滑液中也存在透明质酸,起到润滑、减震和过滤作用;血管和脐带中也存在透明质酸。60kg重的人体中约有12g透明质酸。
透明质酸的代谢
十多年前人们才了解了细胞合成透明质酸的机制。透明质酸的生成过程是在细胞膜内完成的。
透明质酸(玻尿酸的由来)---广州除皱抗衰老中心
与其它生物分子相比,内源性透明质酸的代谢非常快。人体内透明质酸分子的半衰期为半天到几天不等——皮肤中透明质酸的半衰期不到24小时。透明质酸代谢时,透明质酸分子结构松弛,从分子网中游离出来,在多种机制的作用下在体内降解。
透明质酸的生产
用于美容和其它生物医学领域的透明质酸可以从动物组织中提取,也可以利用生物技术方法生产。透明质酸的纯度很大程度上有赖于原材料和生产过程。
从动物组织中提取透明质酸
通常是从鸡冠中提取透明质酸。鸡冠中除了透明质酸还包括很多其他的成分,增加了分离和纯化透明质酸的难度。通常从动物组织中提取的透明质酸中常含有很多杂质成分,如蛋白质等。
生物技术方法提取透明质酸
除了动物细胞,一些细菌细胞也能合成HA。在培养基中培养细菌,然后利用生物技术方法提取HA。生产过程中如果能保持细菌细胞的完整性,有利于提取出高纯度且生物相容性良好的HA。
透明质酸(玻尿酸的由来)---广州除皱抗衰老中心

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