姜黄素[

姜黄素[编辑]
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姜黄素

姜黄素

IUPAC名
(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
(1E,6E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮
英文名 curcumin
识别
CAS号 458-37-7
SMILES
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性质
化学式 C21H20O6
摩尔质量 368.38 g·mol⁻¹
外观 亮黄色至橙色的粉末
熔点 183 °C (361 K)
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

IUPAC名
(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
(1E,6E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮
英文名 curcumin
识别
CAS号 458-37-7
SMILES
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性质
化学式 C21H20O6
摩尔质量 368.38 g·mol⁻¹
外观 亮黄色至橙色的粉末
熔点 183 °C (361 K)
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。
姜黄素（英语：curcumin）是一种从姜黄根茎中提取得到的黄色色素。它是最主要的姜黄色素（curcuminoid）类物质，约占姜黄色素的70％，约为姜黄的3％～6％。除了姜黄素之外，这一类化合物还包括脱甲氧基姜黄素（10～20％）、脱二甲氧基姜黄素（10％）和六氢姜黄素等。

性质[编辑]

姜黄素为橙黄色结晶性粉末，有特殊臭味，味稍苦。不溶于水和乙醚，溶于乙醇、丙酮、冰醋酸和丙二醇，微溶于醚带淡绿色荧光。在碱性条件下呈红褐色。酸性条件下呈浅黄色，溶于浓硫酸呈黄红色。可与金属离子（尤其是铁离子）形成螯合物而变色。
从结构上来讲，姜黄素是由两个邻甲基化的酚以及一个β-二酮组成，属于多酚类。这个β-二酮结构有烯醇-酮互变异构，但光谱结果证明姜黄素在固态和溶液中主要是以烯醇式存在[1]。
Kazimierz Kostanecki、J. Miłobędzka 和 Wiktor Lampe 于1910年首先推断出姜黄素的化学结构。
姜黄素可在酸性介质与硼酸或硼酸+草酸结合生成两种有色的络合物玫瑰花青苷（Rosocyanine）和红色姜黄素（Rubrocurcumin），这个反应的检出灵敏度高，可用于土壤中硼的测定，称为姜黄素光度法。
制取[编辑]

可由香草醛与乙酰丙酮进行缩合而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛，然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、三氧化二硼生成的络合物，再滴加正丁胺，滴完搅拌4-5h，放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h，并用50℃水浴保温，使反应完全。分去反应生成物的水层，用水洗涤3-4次，滤出姜黄素，用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品，用乙醇重结晶得成品。[2]
此外姜黄素也可通过酶法或HPLC法从姜黄中提取得到。
用途[编辑]

姜黄素很早就作为一种天然色素被用到食品工业中（E100）。它对还原剂稳定，着色力强，不易褪色，但对光、热和铁离子敏感。主要用于罐头、肠类制品、酱卤制品的染色。
也用作酸碱指示剂，pH 7.8（黄）－9.2（红棕）。
姜黄素也有重要的经济价值和广泛的药理作用，如降血脂、抗氧化、抗发炎[3]、抗动脉粥样硬化等[4]。2004年时发现姜黄素能抑制HIV-1整合酶活性而用于艾滋病的临床试验[5]。此外，抗癌是姜黄素的主要药理活性之一，其抑制肿瘤的作用已在许多动物实验中得到反复证实，其具体抗癌机制已成为近期研究热点[6][7]。
相关条目[编辑]

姜黄的成分[编辑]
姜黄素类：姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素、二氢姜黄素、六氢姜黄素
挥发油类：α,β-姜黄酮（α,β-tumerone）、姜烯（Zingiberene）、姜黄烯（Curcumene）、芳姜酮（Arturmerone）
糖类、甾醇、微量元素等。